Após dez mil anos de reinado, e já perto de se aposentar, o Demônio (Harvey Keitel) decide continuar no cargo. Revoltados, seus filhos Adrian (Rhys Ifans) e Cassius (Tom Tiny Lister Jr.) resolvem criar um inferno particular, e elegem Nova York para começar. Porém, a saída de Adrian e Cassius seta o Portal do Inferno, fazendo com que o Demônio vá perdendo seus poderes. A solução é pedir ao filho caçula, o atrapalhado Nicky (Adam Sandler), que traga os irmãos de volta. Mas, até para quem veio do inferno, Nova York é uma tentação. Auxiliado por um buldogue falante, Nicky começa a experimentar sensasões humanas e acaba se apaixonando por Valerie (Patricia Arquette). Enquanto isso, a Terra fica cada vez mais perto de se tornar um verdadeiro inferno.
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Nicky, Filho... do Diabo foi lançado em 2000, portanto há 24 anos.
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